売り時はいつ？

私はずっと勤務先で自社株の共同買いの持株会にはいっています。
昨年末に、配当金の現金支給目的に保有株の半分を自分名義にして株式口座に引き出しました。
そして、勤務先でおこなっている退職金の一部を資金にしての確定拠出年金（DC年金）。
国内債権、外国債券、国内株式、外国株式に配分して投資しています。
こちらは、リーマンショックで株式と外国債券が急落してしまい、かなりの損金になっていました。
損したまま元本保証の金融商品にスイッチングしても損を確定するだけなので、じっと我慢でそのままにしていました。
ところが、最近の株価上昇などで、これらをいつ売るか、あるいは元金保証の金融商品にスイッチングするかという時期に迷う状況になってきています。
自社株は、5000円近くになり、この先をどう読むかが難しくなってきています。3月の決算まで待つか、今が売り時かすごく悩みます。
DC年金は、全部のトータルでかなりのマイナスだったのが、今年にはいって外国債券の急上昇でプラスに転じました。プラスになった金融商品をどこで元本保証の金融商品に切替えて利益を確定するか、こちらはそれが悩みどころです。今がピークなのか、これからさらに上がるのか、そういう読みの知識は私にはありませんので、10%くらいの利益がでていれば良しとして、割り切るのがいいのかも知れません。
こんなことを迷っているうちにすでに下落基調にはいっているのかもしれません。どちらにせよ、今年前半のどこかにそのチャンスがあるかあったかということになるでしょう。こういう判断は、欲張らずに決めた基準でやっていくのがいいのでしょうね。ふんぎりがつかない、あとでウジウジ後悔したりする性格が、そもそもこういうことには向いていないことは重々承知で、要は欲張らないことなんですけどね。